Das chemische Vermächtnis von Louis Pasteur

Fr, 12.06.2026— Joe Schwarcz

Üblicherweise assoziiert man den Namen von Louis Pasteur mit der Keimtheorie, die besagt, dass Infektionskrankheiten durch Mikroorganismen verursacht werden. Pasteur war allerdings Chemiker und hat einen wesentlichen Beitrag zum Verständnis der Struktur von Molekülen geleistet. Der Chemiker Joe Schwarcz, Direktor des Office for Science and Society an der McGill University (Montreal) erzählt hier über Pasteurs bahnbrechende Entdeckung der Asymmetrie von organischen Molekülen - d.i. chemisch "identische" Moleküle können in spiegelbildlicher "linkshändiger" und "rechtshändiger"Form existieren -, die als Geburtsstunde der modernen organischen Chemie gelten kann.*

Louis Pasteur ist in einem prachtvollen Mausoleum am Institut Pasteur in Paris beigesetzt, wo Mosaikfliesen auf dem Grabmal an verschiedene Aspekte im wissenschaftlichen Leben des großen Mannes erinnern. Beispielsweise steht eine Schafherde für seine Arbeit am Anthrax-Impfstoff, und ein Hund erinnert uns an seinen Sieg über die Tollwut. Nahezu verborgen in dem kunstvollen Tableau ist jedoch der Begriff "une dissymmetry dans les molecules" oder auf Deutsch "molekulare Asymmetrie“.

Entgegen der landläufigen Meinung war Louis Pasteur weder Arzt noch Biologe, sondern Chemiker. Seine frühe Faszination galt Kristallen, insbesondere den Salzen der Weinsäure, von denen seit der Antike bekannt war, dass sie sich während der Gärung von Traubensaft bildeten. Eines Tages im Jahr 1848 untersuchte er eine Probe solcher Kristalle unter einer Lupe und machte eine bemerkenswerte Beobachtung. Es gab tatsächlich zwei Arten von Kristallen, und sie waren Spiegelbilder voneinander! Pasteur trennte die Kristalle mühsam mit einer Pinzette und entdeckte, dass sie bis auf eine Ausnahme genau dieselben physikalischen Eigenschaften hatten. Wenn sie in Wasser gelöst und in den Strahl einer speziellen Art von Licht, dem sogenannten ebenen polarisierten Licht, platziert wurden, drehten sie den Strahl in entgegengesetzte Richtungen. Da die Kristalle im Wasser als Lösung vorlagen, vermutete Pasteur, dass dieses Verhalten tatsächlich auf die einzelnen Moleküle zurückzuführen sei und dass die beiden Kristalltypen aus spiegelbildlichen Molekülen bestehen müssen!

Das war wirklich eine weit vorausschauende Überlegung, Pasteur konnte ihr aber nicht weiter nachgehen, da zu dieser Zeit praktisch noch nichts über die Struktur von Molekülen bekannt war. Fünfundzwanzig Jahre später interpretierte Jacobus van't Hoff die Entdeckung Pasteurs in richtiger Weise, indem er vorschlug, dass Kohlenstoffatome in Molekülen in einem bestimmten dreidimensionalen Muster mit anderen Atomen verbunden sind. Dieses "tetraedrische" Muster konnte zu Molekülen führen, die sich in jeder Hinsicht glichen, außer dass sie - wie unsere Hände - nicht übereinander legbare Spiegelbilder voneinander waren. Diese Erklärung legte einen der Grundpfeiler für den Aufbau der modernen organischen Chemie, und van't Hoff wurde dafür 1901 mit dem allerersten Nobelpreis für Chemie belohnt.

All das klingt sehr theoretisch, das Konzept der spiegelbildlichen Moleküle ist jedoch von großer praktischer Bedeutung. Etwa die Hälfte aller heute auf dem Markt vorhandenen Medikamente ist "chiral", das heißt, sie können in spiegelbildlichen Formen vorliegen, die jeweils als "Enantiomere" bezeichnet werden. Die Enantiomere werden je nach der Richtung, in die sie polarisiertes Licht drehen, als "S" oder "R" bezeichnet. Wenn beide Enantiomere zu gleichen Teilen vorhanden sind – dies ist in der Regel der Fall, wenn das Medikament im Labor hergestellt wird -, liegt eine "racemische" Mischung vor. In manchen Fällen ist ein Enantiomer therapeutisch wirksamer als das andere, jedoch können beide gleichermaßen Nebenwirkungen verursachen. Die Vermarktung nur der aktiven Form würde also bedeuten, dass die halbierte Dosis wirksam ist und die Nebenwirkungen stark reduziert werden könnten.

Nehmen wir zum Beispiel eines der gängigsten rezeptfreien Schmerzmittel, Ibuprofen (Advil). Das S-Enantiomer ist therapeutisch wesentlich wirksamer als das andere, aber beide verursachen gleichermaßen Nebenwirkungen. In diesem Fall macht es jedoch keinen Sinn, die Enantiomere zu trennen, was in der Regel ein kostspieliger Prozess ist: es stellt sich nämlich heraus, dass im Körper ein Teil des S-Enantiomers in die R-Form umgewandelt wird. Die Situation ist anders bei Bupivacain, einem häufig verwendeten Lokalanästhetikum für Nervenblockaden und Epidural-Anästhesien. Während beide Enantiomere die Pumpfunktion des Herzens beeinträchtigen können, tut das R-Enantiomer dies stärker, was bedeutet, dass das S-Enantiomer in der Anwendung sicherer ist. In diesem Fall ist also die Trennung der Enantiomere von praktischer Bedeutung.

Die Geschichte gilt auch für andere Arten von Chemikalien. Viele Pestizide sind Mischungen aus spiegelbildlichen Formen, von denen nur eine Art Wirksamkeit zeigt. Dichlorprop ist ein häufig verwendetes Herbizid, aber nur die R-Form hat herbizide Wirkung; daher macht es keinen Sinn, die S-Form in die Umwelt freizusetzen, und folglich ist nur das R-Enantiomer für die Verwendung zugelassen.

Klarerweise ist daher der Verweis auf asymmetrische Moleküle auf Pasteurs Grab äußerst passend. Seine bahnbrechenden Studien haben uns den Weg zum Verständnis von molekularen Strukturen geebnet, die für den Fortschritt der Chemie von grundlegender Bedeutung sind.

*Dieser Artikel von Joe Schwarcz, Direktor des Office for Science and Society der Mc Gill University (Montreal) erschien zuerst (am 5. Juni 2026) auf der Webseite des Office for Science and Society unter dem Titel: "The Chemical Legacy of Louis Pasteur"https://www.mcgill.ca/oss/article/history-general-science/chemical-legacy-louis-pasteur. Der Autor hat sich freundlicherweise mit der Übersetzung seiner Artikel durch ScienceBlog.at einverstanden erklärt, welche so genau wie möglich der englischen Fassung folgt und durch zwei Abbildungen ergänzt wird.